iTunes pozwala na tworzenie playlist opartych o ustalone przez Ciebie kryteria; playlisty te są następnie automatycznie uaktualniane w miarę zmian dokonywanych w bibliotece.
Na przykład, możesz utworzyć playlistę inteligentną nie większą niż 5 GB, zawierającą najlepiej oceniane utwory jazzowe. Możesz też utworzyć playlistę inteligentną zawierającą tylko utwory określonego wykonawcy. Gdy zaimportujesz z płyty CD nowe utwory tego wykonawcy, zostaną one automatycznie dodane do tej playlisty inteligentnej.
Jeśli chcesz tworzyć bardziej skomplikowane reguły (gdzie, na przykład, niektóre kryteria odpowiadają wszystkim regułom, a inne — dowolnym), możesz tworzyć zbiory reguł, czyli reguły zagnieżdżone. Maksymalnie można utworzyć pięć poziomów zagnieżdżenia.
Obok playlisty inteligentnej znajduje się ikona playlisty inteligentnej 
.
Wybierz polecenie menu Plik > Nowa playlista inteligentna.
Zdefiniuj kryteria tworzenia playlisty.
Aby dodać kolejny zbiór reguł w ramach reguły, naciśnij klawisz Option, a następnie kliknij w przycisk zagnieżdżania reguł 
. Gdy naciśniesz klawisz Option, przycisk dodawania zmienia się w przycisk zagnieżdżania reguł.
Wyświetlanie playlist inteligentnych: W menu w lewym górnym rogu wybierz Muzyka, a następnie na pasku bocznym po lewej stronie kliknij w playlistę, którą chcesz zobaczyć.
Modyfikowanie playlisty inteligentnej: Zaznacz playlistę, a następnie kliknij w Edycja reguł.
Usuwanie playlisty inteligentnej: Zaznacz playlistę, a następnie naciśnij klawisz Delete.