Feltölthet fájlokat Mac és Windows-számítógépről az iCloud Drive-ra. Le is töltheti azokat a fájlokat, amelyeket az iCloud Drive-ból a számítógépre szeretne másolni.
Tegye a következők egyikét az iCloud.com webhelyen található iCloud Drive-on:
Húzza a fájlokat a számítógép íróasztaláról vagy az adott mappából az iCloud Drive ablakába vagy az iCloud Drive ablakában látható egyik mappaikonra.
Ha az egyik mappaikonra húzza a fájlt, akkor a rendszer kiemeli az ikont, ezzel megerősítve, hogy a fájl az adott mappába kerül.
Kattintson a Feltöltés gombra
az iCloud Drive eszközsávján, jelölje ki a feltölteni kívánt fájlokat, majd kattintson a Kiválasztás (Macen) vagy a Megnyitás (Windows-gépen) gombra.
Ha megjelent egy üzenet, mely szerint a feltölteni kívánt elemek számára nincs elegendő szabad tárhely, vásárolhat további iCloud-tárhelyet, vagy az iCloud-tárhely kezelésével felszabadíthat helyet.
Néhány alkalmazásnak – például a Pages, a Numbers és a Keynote – saját mappája van az iCloud Drive-on. Az iCloud Drive csak akkor enged fájlt feltölteni egy alkalmazás mappájába, ha az adott alkalmazás meg tudja nyitni a fájlt.
A letöltött fájlon végzett módosítások csak a számítógépen lesznek láthatók, kivéve ha ezután a fájlt feltölti az iCloud Drive-ba.
Az iCloud.com webhelyen található iCloud Drive-ban jelölje ki a letölteni kívánt fájlokat, majd kattintson a Letöltés gombra 
az iCloud Drive eszköztárán.
A fájlok ekkor letöltődnek a számítógép Letöltések mappájába (illetve a webböngésző beállításaiban megadott mappába).